Мачове, Сезон 1999-2000, кръг 1
| 1 | X | 2 | |||||||||
| 06 Август 1999 | |||||||||||
| Левски София |  | 2:0 |  | Черноморец Бургас | |||||||
| Нефтохимик Бургас |  | 2:1 |  | ЦСКА София | |||||||
| 07 Август 1999 | |||||||||||
| Берое Стара Загора |  | 5:2 |  | Ботев Пловдив | |||||||
| Беласица Петрич |  | 1:0 |  | Добруджа Добрич | |||||||
| Велбъжд Кюстендил |  | 3:0 |  | Миньор Перник | |||||||
| 08 Август 1999 | |||||||||||
| Локомотив София |  | 5:1 |  | Пирин Благоевград | |||||||
| Ловеч Ловеч |  | 0:1 |  | Славия София | |||||||
| 11 Август 1999 | |||||||||||
| Шумен Шумен |  | 0:3 |  | Спартак Варна | |||||||